No ano de 2020, Holly foi diagnosticada com colite ulcerativa, uma doença inflamatória do intestino. Em uma entrevista para Truly, Holly explicou que as úlceras revestem o cólon e estão muito inflamadas. Assim, sempre que ela comia, as úlceras ficavam mais sensíveis e causavam sangramento.

Inicialmente, foram prescritos supositórios para aliviar a dor, porém eles não funcionaram para Holly e logo as coisas pioraram. Ela relata: 'Cheguei a um ponto em que não conseguia me levantar do chão de tanto dor. Eu não conseguia me mexer, não conseguia me lavar, não conseguia comer, não conseguia fazer nada.'

Após correr para o hospital, Holly foi informada de que seu cólon estava prestes a romper e ela não teve escolha senão passar por uma ileostomia, onde os cirurgiões criaram um estoma. Agora, dependendo de uma bolsa de estoma permanente, Holly começou a compartilhar sua história nas redes sociais, na tentativa de normalizar ter um estoma. Ela declarou: 'O que eu quero que as pessoas saibam sobre pessoas com uma bolsa de estoma é que eles não são apenas uma bolsa de estoma. Eles são pessoas e podem fazer o que quiserem na vida.'

Neste episódio do Shake My Beauty, veremos como Holly estiliza sua bolsa de estoma e por que tê-la não significa que você precise mudar suas escolhas de moda. Refletindo sobre sua jornada para a positividade corporal, Holly disse: 'Você precisa pensar que todo mundo no mundo tem inseguranças. Então, se você está se comparando às pessoas que você vê no Instagram ou em revistas, mesmo elas não são assim! Ninguém é perfeito, todo mundo tem suas falhas e imperfeições.'